Den Machthöhepunkt, aber auch Niedergang erlebte die Familie mit Rutger III. van den Boetzelaer (1357-1406). Verheiratet mit Elisabeth van Bylandt, die eine nicht unbeträchtliche Mitgift in die Ehe brachte, war er 1359 gemeinsam mit seinem Bruder Sander, dem klevischen Landdrost, zugegen, als der Landfriede zwischen Geldern und Kleve geschlossen wurde. Seine Unabhängigkeit sowie sein Selbstbewusstsein gegenüber Kleve fanden 1359 ihren Ausdruck in einer Lehnsauftragung eines Gutes bei Appeldorn an den Kölner Erzbischof. Mitten im Gebiet des Grafen von Kleve ist das nur aus einem Selbstbewusstsein heraus zu verstehen, das sich auf eine juristisch unangreifbare Unabhängigkeit seines Besitztums und auf eine starke Burg stützte. Diese klare Positionierung Rutgers kann dahin gehend interpretiert werden, dass er einen starken Verbündeten gegen seinen „Erzfeind“ den Grafen von Kleve benötigte, um seine ererbte und tatkräftig erweiterte soziale wie ökonomische Stellung behaupten zu können. Dass Rutger III. außerdem ein streitbarer Ritter und Zeitgenosse war, wurde in einem kriegerischen Konflikt mit der Stadt Kalkar deutlich, der 1361 unter anderem auf Vermittlung von Graf Johann von Kleve gelöst wurde.
Diese Geschehnisse erklären die wesentliche Beteiligung die Familie zu Boetzelaer an der Konstituierung der Ritterschaft als Organ des mitregierenden Landtages, der die Rechte des Fürsten erfolgreich begrenzte. Da die van den Boetzelaerer jedoch noch immer weit mächtiger und einflussreicher waren als ihre Standesgenossen, blieben sie in den Augen des Klever Grafen eine Bedrohung und wurden von ihnen gewaltsam und unrechtmäßig unterworfen, was immerhin von 1379 bis 1396 dauerte und in anderen rheinischen Fürstentümern Parallelen fand.
